Киевская Русь была одним из самых сильных феодальных государств, но в XII веке она распалась на ряд удельных княжеств. Этим тотчас воспользовались татаро-монголы, и в 1241 году их отряды уже стояли у западных границ Галицко-Волынского княжества. Они уничтожили город Плисненск, располагавшийся в 10 километрах от Олеско, и ученые предполагают, что, возможно, именно тогда беглецы из Плисненска и заложили в труднодоступном месте городище, которое со временем превратилось в крепость.

Сам же замок, располагающийся неподалеку от нынешнего украинского поселка Олеско, построил потомок Даниила Галицкого – один из сыновей князя Юрия Львовича (Андрей или Лев). В исторических документах первое упоминание о замке относится к 1327 году. Уже тогда на крутом холме, со всех сторон окруженном непроходимыми болотами, возвышались крепостные стены, высота которых достигала 10 метров, а толщина их равнялась 2,5 метра.

Во второй половине XIV века Олесский замок оказался на границе между Литвой и Польшей, поэтому неудивительно, что оба государства стали претендовать на него. В замке несколько раз сменялись хозяева, играл он важную роль и в народной войне против польских королевских отрядов. В 1431 году эту борьбу возглавил олесский староста Ивашко Преслужич, под руководством которого жители Олеско и близлежащих сел одержали немало побед. Но силы были неравными, и в 1432 году войско польского короля Ягайло овладело Олесским замком.

Через столетие Олесский замок утратил свое оборонительное значение и превратился в резиденцию украинских магнатов, хотя за его стенами еще не раз укрывались от ордынских отрядов жители окрестных сел. В 1442–1453 годы, опустошая все на своем пути, по землям Западной Украины прошли ордынские отряды. Но в 1512 году, когда селяне в очередной раз хотели укрыться от татар в стенах замка, он осады не выдержал. Едва замок успел отстроиться, как через несколько лет татаро-монголы появились вновь.

В XVI веке Олесским замком владел род магнатов Данило'вичей, последний из которых – воевода русских земель Иван Данило'вич – в свое время был весьма заметной фигурой. На службе у него в Олеско находился Михаил Хмель – отец Богдана Хмельницкого. В 1648 году во время освободительного похода Богдана Хмельницкого в Галицию городом Олеско и замком овладели казаки.

При Иване Данило'виче развернулось строительство как в самом замке, так и за его пределами. Тогда Олесский замок приобрел черты жилого сооружения, архитектурные черты которого были характерны для градостроительства эпохи Возрождения. В замке выросли этажи, с северной стороны к нему пристроили башню, возвели новый корпус, и он стал почти таким, каким предстает и поныне.

Олесский замок был и одной из резиденций польского короля Яна III Собесского, который собрал в нем большое количество художественных ценностей. Впоследствии замок купил Станислав Жевусский, сын которого – Северин – богато украсил интерьер замка, а у французского скульптора Леблана заказал парковые скульптуры.

Однако на рубеже XIX–XX веков Олесский замок стал постепенно приходить в упадок. Вторая мировая война довершила его разрушение, и он превратился в развалины. Но после войны в нем были проведены реставрационные работы, и замок стал музеем-заповедником Х—XVIII веков. В нем собрано около 500 произведений живописи, скульптуры и прикладного искусства. Часть из них датирована и подписана, что стало возможным только после длительных поисков и исследований. Другие экспонаты еще скрывают свои тайны, и потому работа предстоит кропотливая.

Древнейшее искусство Галицко-Волынских земель X–XIII веков представлено в музее археологическими находками, затем в экспозиции в хронологическом порядке разместились образцы изобразительного искусства XIV–XVIII веков, отдельный зал отведен для живописи XV–XVI веков. В нем собраны в основном произведения иконописи – «Богоматерь Элеуса», «Пятница», «Спас Нерукотворный», «Страшный суд» и другие.

Представлен в музее и портретный жанр, получивший большое развитие после распространения гуманистических идей Возрождения: например, «Портрет Ивана Данило'вича» Ф. Сеньковича, «Портрет Яна Барановского» неизвестного художника начала XVII века и другие. В первой половине XVIII века появляются первые портреты украинских крестьян, написанные с натуры: в частности, на одном полотне изображен крестьянин с палкой, на другом – сельский знахарь.

Влияние реалистического портрета весьма ощутимо отразилось и на традиционной живописи: так, в иконах XVII века появляются бытовые мотивы, реальная среда и конкретные личности в одеяниях того времени. Все больше места в иконах стало отводиться и пейзажу, что можно заметить на алтаре 1689 года «Бегство в Египет».

Не менее полно в Олесском музее-заповеднике представлена и скульптура, образцы которой тоже размещены по историко-хронологическому принципу. Гуманизм Ренессанса проявился даже в оформлении надгробий, где образ человеческий приобрел конкретные черты, как, например, в алебастровом надгробии Анны Синявской.

Экспозиции Олесского музея разворачиваются от зала к залу, словно раскрываются страницы исторической летописи. Да и каждый зал музея – тоже своего рода экспонат. Мебель, светильники, шпалеры, гобелены, реставрированные лепные украшения, камины – все характерно для XVI–XVIII веков. Музей-заповедник разместился не только в замке, но занимает и большую территорию вокруг него, где восстановлены парковые массивы и сооружения, система водоемов и скульптуры.